Žádné jiné město v pohraničí se nemůže pyšnit tolika neobvyklými památkami a architektonickými skvosty jako Cheb. A žádné jiné město nezrcadlí historii vzájemných vztahů mezi oběma stranami hranice lépe než toto někdejší centrum Chebska (německy Egerland). První písemná zmínka o Chebu pochází z roku 1061. Tehdy se jmenoval Egire, ale od roku 1374 se běžně používá i označení Cheb. Nejedná se tedy o nové pojmenování z 20. století, jak je tomu u názvů mnoha jiných českých obcí. Jméno Cheb pochází ze slova „ohyb“, jak se také dříve říkalo řece Ohři. Německé jméno Eger má se svým českým protějškem společný kořen, indoevropské slovo „Agria“, což znamená „divoce proudící řeka“.
V dějinách osady hráli rozhodující roli hradní pánové. Roku 1125 zbudovala markrabata bavorské Severní marky, hrabata z Vohburgu, na skalním ostrohu na místě staršího slovanského hradiště ochranný kamenný hrad. Následkem kolonizace tak pod bavorskou Severní marku připadlo i Chebsko. Roku 1167 zdědili hrad Štaufové, císař Barbarossa jej v roce 1179 nechal rozšířit na falc. To znamenalo, že tu císař pobýval během cest z Norimberka do Prahy – císařské falce od sebe většinou bývaly vzdálené den cesty kočárem, nejbližší falc směrem k Norimberku se nacházela ve Forchheimu (Horní Franky).
Roku 1242 získal Cheb norimberské městské právo, a tím také rozsáhlá obchodní privilegia. Po vymření Štaufů připadlo říšské město Cheb roku 1268 poprvé českým šlechticům. Z téže doby pochází nejstarší dosud zachovaný blok domů na starém městě, takzvaný „Špalíček“, někdejší domy židovských obchodníků. Tyto budovy přestály i požáry města z let 1270 a 1809. Evropské dějiny jsou v centru všudypřítomné. Náměstí je pojmenované po českém králi Jiříkovi z Poděbrad (1420–1471), který se hlásil ke svému evropanství a sestavil první plán evropského sjednocení s 21 články. Celkem pětkrát v Chebu pobýval český vojevůdce Valdštejn, který byl ve třicetileté válce mj. vrchním velitelem císařské armády, a roku 1634 zde kvůli svévolnému vojenskému postupu byl zavražděn císařskými důstojníky.
Výstavba starého města do jeho dnešní podoby probíhala zejména v 19. století, po požáru roku 1809. S napojením na hofskou železniční trať se Cheb stal významným dopravním uzlem. Nádraží se naštěstí nenacházelo v bezprostřední blízkosti starého města, jinak by historické centrum bezpochyby nezůstalo ušetřeno bombových útoků za druhé světové války. Dnes se tak Cheb prezentuje jako obdivuhodný historický klenot, v němž pulzuje moderní život.
Poté co Friedrich I. Barbarossa roku 1167 získal Chebsko, nechal zde zbudovat císařskou falc. I o téměř 1000 let později se hradní věž, takzvaná Černá věž, ještě majestátně tyčí do výšky. Z hradního paláce, reprezentativní budovy s velkým sálem, se dochovala jen zřícenina. Oproti tomu zcela zachovaná zůstala dvojitá kaple sv. Erharda, dostavěná v roce 1188, navenek jednoduchá stavba z lomového kamene s fascinujícím interiérem. Na monumentálně masivním přízemí spočívá filigránské raně gotické patro. Proporce obou podlaží jsou tak harmonicky sladěné, že přízemí a patro působí jako jeden celek.
Kaple je přístupná jen od začátku dubna do konce října, hradní nádvoří lze navštívit po celý rok.
V 9. století byl vztah mezi poměrně mladým kmenem Čechů a Franků zcela jiný než dnes.Karel Veliký se marně pokoušel začlenit Čechy do Franské říše. Koncem 9. století se však k moci dostala dynastie Přemyslovců. S ním je z matčiny strany spjatý i nejslavnější český král, Karel IV. (1316–1378). Za jeho vlády patřily pod Čechy i dnešní Střední a Horní Franky a Horní Falc. A právě císař Karl IV. se také zasloužil o rozkvět takzvané Zlaté cesty neboli Via Carolina, obchodní cesty mezi Prahou a Norimberkem. Kdo mířil z Prahy na západ, měl přitom zavítat i do Chebu. Karlovy pobyty v tomto městě jsou všechny zdokumentované. Podle zdrojů navštívil Cheb celkem šestkrát a při té příležitosti pobýval v císařské falci.
Muzeum Cheb vlastní přibližně 100 000 předmětů a sekundárních materiálů k dějinám Chebska a patří k nejvýznamnějším muzeím v západních Čechách. Část sbírky se také podrobně věnuje Albrechtovi z Valdštejna. Tento vojevůdce byl 25. února 1634 zavražděn v téže budově, kde se nyní muzeum nachází, v někdejším Městském či Pachelbelově domě.
Retromuseum na náměstí přibližuje všední den v socialismu od roku 1960 až do převratu v roce 1989. Zábavná a informativní výstava zahrnuje širokou škálu předmětů od zařízení kanceláří a bytů přes vozidla a architekturu až po předměty denní potřeby a ambiciózní designovou klasiku.
V dominantní budově Nové radnice z 20. let 18. století dnes sídlí Galerie výtvarného umění GAVU Cheb. Ve stálých expozicích jsou k vidění gotické dřevěné sochy z Čech a české moderní umění od začátku 20. století až po současnost. Velmi vysoké úrovně dosahují také měnící se aktuální výstavy. Galerii výtvarného umění a Retromuseum lze navštívit s jednou společnou vstupenkou.
Galerie 4, založená roku 1985, je nejstarší stálou galerií fotografie v České republice. Nachází se v přestavěném špejcharu, který si zaslouží pozornost sám o sobě. Ročně se zde koná 12 až 14 výstav.
Kdo se chce před procházkou městem anebo po ní dozvědět více o městských památkách, najde na internetu interaktivní encyklopedii. Zde je možné nalézt nejen texty a obrázky, ale i videa, audiozáznamy, zajímavé archiválie a různé tematické trasy. Návštěvník si také může sestavit svou vlastní trasu (na stránce „Moje encyklopedie“).
Prohlídka „Historické krovy“ umožňuje nahlédnout do přepychových patricijských domů na náměstí. Charakteristické jsou pro ně rozsáhlé skladovací prostory pod střechou, mistrovská díla chebských truhlářů. Přihlásit se lze v Turistickém infocentru Cheb.
Od roku 1970 pořádá Cheb největší mezinárodní Festival mládežnických dechových orchestrů s výlety skupin do regionu (Karlovy Vary, Mariánské Lázně, Františkovy Lázně, Sokolov) a do bavorského pohraničí (Marktredwitz, Waldsassen). Hlavním dějištěm akce je chebské náměstí. Koncem června, příp. začátkem července, pouze v sudé roky.
Valdštejnské slavnosti jsou zajímavým zážitkem i pro ty, kdo neumějí česky. Do Chebu se sjede 100 účastníků z celé republiky, aby ztvárnili historické události městských dějin. Vrcholem je fiktivní bitva o Cheb v sobotu odpoledne. Poslední srpnový víkend, pouze v liché roky.
Milovníci jazzu by si neměli nechat ujít dvoudenní festival Jazz Jam Cheb v kulturním centru Svoboda. Účinkuje zde mnoho uznávaných jazzových kapel z celé republiky. Druhý říjnový víkend.
Během adventu je Cheb oblíbeným výletním cílem. Pěkně uspořádaný vánoční trh nabízí speciality, umělecká řemesla, kluziště a pódium s představeními.
V průběhu „Krajinné výstavy bez hranic Cheb-Marktredwitz“ roku 2006 vznikl v Chebu nedaleko centra Sportovně rekreační areál „Krajinka“. Je umístěný přímo u Ohře a zahrnuje vycházkové cesty, cyklostezky, dětská hřiště i různá „hřiště“ pro malé i velké (např. minigolf, stolní tenis,streetball, lezení).
Partnerským městem Chebu je bavorský Hof. Od roku 2017 se každý rok koná Německo-český den přátelství, během nějž se na hofském starém městě prezentují německé a české volnočasové aktivity. Vše doplňuje dechová hudba a typické speciality. Konec dubna.
Poté co byl roku 1664 položen základní kámen poutního areálu Maria Loreto a křížové cesty s 27 zastaveními, vydávalo se mnoho obyvatel Chebska, Smrčin a Horní Falce na pouť z oblasti zvané Stiftland do Starého Hrozňatova. Po nástupu Komunistické strany Československa k moci koncem 40. let začalo poutní místo upadat. Roku 1992 se karta obrátila: v bavorském pohraničním městě Waldsassen vznikl spolek na podporu tohoto poutního místa, který se ve spolupráci s českými úřady postaral o renovaci a novou výstavbu rozpadlých budov.
Město Luby se ve druhé polovině 17. století stalo centrem houslařství. V období mezi dvěma světovými válkami zde toto řemeslo, vyžadující mimořádně jemnou práci, poskytovalo obživu zhruba 1500 lidem. Po druhé světové válce se vyhnaní houslaři usídlili v Bubenreuthu u Erlangenu (Střední Franky). Od konce socialismu se do Lubů středostavovští nástrojaři opět vracejí. Městská houslařská škola byla roku 2005 přemístěna do Chebu.